Pada tahun 1963, Lee Kuan Yew pernah berjanji bahawa PAP tidak akan menyertai pilihan raya Persekutuan dalam masa terdekat. Namun berlaku Penyertaan PAP dalam pilihan raya pada 1964 yang kemudianyan telah menimbulkan masalah bukan sahaja kepada MCA, tetapi kepada UMNO.
Hal ini kerana Parti Perikatan sebelum ini cuba membentukkan sebuah parti di Singapura untuk mencabar kedudukan Lee di Singapura. Sebagai gerak balas, Lee mengancam bahawa PAP akan menyertai Pilihan Raya Persekutuan 1964 di Malaya
Menjelang Julai 1965, Utusan Melayu melaporkan bahawa PAP menentang
kedaulatan raja2 Melayu, Hak istimewa Melayu, Islam sebagai agama rasmi
& Bahasa Melayu sebagai bahasa kebangsaan.
Selepas menyertai Malaysia, PAP memenangi Pilihan raya Singapura. kerana Tindakan PAP yang sering menyuarakan ketidakpuasan mengenai keistimewaan kaum Bumiputera, Click Here. Akibat tidak mampu menyelesaikan krisis yang dihadapi, Perdana Menteri Malaysia, Tunku Abdul Rahman memutuskan untuk mengeluarkan Singapura dari Malaysia. Keputusan itu dibuat oleh Tunku semasa beliau sedang dirawat di London.
Lee Kuan Yew berkeras dan cuba untuk kompromi, tetapi tidak berjaya. Lee Kuan Yew mengumumkan pemisahan Singapura daripada Persekutuan Malaysia di televisyen pada 9 Ogos 1965. Kegagalan penggabungan merupakan pukulan berat kepada Lee Kuan Yew, yang percaya kerana ia penting untuk kewujudan Singapura. Pemisahan ini bukanlah dengan sengaja diadakan dan beliau bukan sengaja memulakan keruntuhan Malaysia.
Lee Kuan Yew juga sebenarnya berhasrat untuk menjadi perdana Menteri Malaysia, Pernah mengajak Sabah, Sarawak, Melaka dan Pulau Pinang membentuk negara baru.
